Matka Positanoon junalla tarjoaa unohtumattoman kokemuksen, mutta se vaatii pientä suunnittelua, sillä suoraa junayhteyttä ei ole. Italian rautatieverkko on kattava, ja lähin merkittävä rautatieasema on Sorrentossa, josta matkustajat voivat jatkaa matkaa bussilla tai taksilla Positanoon. Toinen vaihtoehto on saapua Salernon asemalle, josta pääsee kesäisin laivalla suoraan Positanoon, nauttien matkan aikana upeista Amalfin rannikon maisemista.
Rautatieasemien ympärillä on useita kuljetuspalveluita, jotka tekevät loppumatkasta sujuvan. Sorrenton asemalta lähtevät SITA Sud -bussit tarjoavat säännöllisiä yhteyksiä Positanoon, ja matka kestää noin tunnin riippuen liikenteestä. Salernosta Positanoon pääsee kesäkaudella myös Travelmar-laivayhtiön aluksilla, mikä on erityisen viehättävä tapa saapua kaupunkiin. Molemmat asemat tarjoavat myös taksipalveluita, jotka ovat mukava, vaikkakin kalliimpi vaihtoehto.
Kuljetusvaihtoehdot eivät rajoitu pelkästään bussiin ja laivaan. Esimerkiksi Sorrenton asemalta voi vuokrata auton, mikäli haluaa tutkia Amalfin rannikkoa omatoimisemmin. Monille matkailijoille juuri matka Positanoon on osa kokemusta, sillä rannikon mutkittelevat tiet tarjoavat henkeäsalpaavia näkymiä. On kuitenkin tärkeää muistaa, että Positanossa ja sen ympäristössä pysäköintitilaa on rajoitetusti.
Positanoon saavuttaessa ei kannata jättää käyttämättä mahdollisuutta tutustua kaupungin kapeisiin, mäkisiin kujiihin kävellen. Pieni kävelyreitti, joka alkaa Marina Granden rannalta ja kiipeää ylös kohti kirkkoa ja Chiesa di Santa Maria Assuntaa, tarjoaa unohtumattomia näkymiä ja viehättäviä pikkuputiikkeja, jotka myyvät paikallisia tuotteita ja käsityötä. Tämä avaa ovet siihen, miten kaupungin kiertämisen voisi aloittaa, uppoten sen idylliseen tunnelmaan heti ensimmäisistä askeleista.